Ich würd sagen mal ausprobieren. Du kannst ja mal überschlagen nach wieviel Sekunden es das erste mal der Fall wäre.

Ich bin der Meinung, das solange eine ISR läuft die nächste ISR erst ausgeführt wird wenn die erste fertig ist.
Die Timer laufen selbstständig, deshalb müsste es theoretisch möglich sein das sie mal gleichzeitig auslösen. Im Gegensatz zum Programm was ja immer nur einen Schritt ausführt. Da wäre es nicht möglich das solche Aktionen gleichzeitig anstehen.

Soll der erste Timer eine Frequenz messen oder ein PWM erzeugen. Wenn erzeugen würde es keine Probleme geben.