Ich kenne Delphi nicht und mit Win kenne ich mich auch nicht wirklich aus.
Aber ich kann Dich mit Theorie belasten

Unter C und Linux funktioniert das so, dass ich über die "IO-Datei" eine bestimmte Anzahl Bits an den Port sende. Unter Win wird das auch so (oder so ähnlich) sein.
Ein Lösungsansatz könnte so aussehen:
Du schreibst eine Schleife die immer ein Bit sendet.
Diese wird solange ausgeführt, wie Du eine Taste gedrückt hältst.

Das sollte recht gut funktionieren.