So, ich habe mich mal wieder mit dem Thema beschäftigen können.

Ein anderes Netzteil bringt keinen Unterschied

Was ich inzwischen herausgefunden habe:
Wenn deepSleep nur einen Durchlauf zulässt, scheint das Senden noch nicht sofort zu funktionieren. Wenn ich 20..30 Pakete vorher an einen anderen Port sende, dann kommt die Nachricht an. (Man könnte die Pakete auch an den gleichen Port senden.) Ich habe diese per For-Schleife geschickt bevor ich meine Nachricht geschickt habe. Ich werde jetzt mal probieren, das deepSleep in eine if-Abfrage zu stecken, damit die loop-Schleife ein paar Runden drehen kann bevor ich meine Nachricht sende. Mal sehen ob ich das morgen mal schaffe. Ich melde mich dazu.
Fakt ist, inzwischen bekomme ich es relativ zuverlässig hin, Pakete per UDP mit deepSleep zu senden. Die Lösung ist bisher allerdings noch etwas hässlich und daher werde ich das oben genannte die Tage mal probieren.
Gruss