Der Unterschied beim Starten des Programms ist der, das nach dem Programm laden, die Stromversorgung schon vorhanden ist und das Display damit schon genug Zeit hatte Startbereit zu sein.
Beim Anstecken der Stromversorgung, auf RAW sollten es zumindest 7V sein, läuft der Arduino schon bei Erreichen der in den Fuses eingestellten 2,7V los, das OLED etwas später und möglicherweise auch etwas langsamer.

Einfache Abhilfe schafft hier das von Oberallgeier genannte Blinken oder ein einfaches "delay(100);" im setup.