Es bringt nichts auf die Isolations-Eigenschaft von Wärmeleitpaste zu setzen, wenn man zB. die Masseflächen von TO-220 auf unterschiedlichen Potentialen damit verbindet, Gibt früher oder später auch ein kurzen. Entweder Solche isolierenden Wärmeleitpads und Plastikhülse an der Schraube (bzw. Klammer mit Druck auf das Gehäuse), wie sie in oft Netzteilen eingesetzt werden, ...

Beim Öl solltest du auch darauf achten, dass du die Wärme vom Öl wieder abführst, sonst wirkt es nur wie ein Wärmespeicher und irgendwann "frittierst" du deine Hardware. evtl. muss das Öl noch umgerührt werden, damit kein Hot-Spot entsteht.

Interessant wäre ein Bild von der Platine, vllt. noch markiert, was gekühlt werden soll. Vielleicht fällt uns ja noch was ein
Wie viel Wärme muss denn abgeführt werden, bei einem 200mW Laser dürfte es doch nicht wo viel sein, oder?