Ich kann die PICs nur empfehlen, die kriegt man einfach (Reichelt), sind günstig (max. 8 EUR) und sind nicht kaputt zu kriegen (Funktionieren nach dem man sie schon verpolt hatte, 3x Ein- und Auslöten und man kann sie über nen Spannungsteiler und nem Vorwiderstand an 220V betreiben , ich hab bisher nur einen einzigen kaputt gekriegt).

Dokumentationen gibt es genügend im Netz (z.B. www.sprut.de).

Einen In-Circuit-Debugger (ICD2) bekommt man von Microchip für vergleichbar wenig Geld (ca. 120EUR oder samt evaluation Board 180 EUR).

Der Assembler ist nicht schwer (RISC) und mit MPLAB ist die Entwicklungsumgebung auch ganz gut. Nur gibt es keinen freien C-Compiler, der is aber in der Entwicklung. Es gibt aber diverse andere Sprachen für die es Compiler gibt.