Welcher Simulator ?

Die beiden Simulatoren im AVR Studio löschen das Interruptflag bei Eintritt in die ISR, so wie die Hardware.
Wenn der Timer schon in der ISR überläuft, ist das Interrutflag schon gesetzt, und die CPU springt nur ganz kurz, für einen ASM befehl, zurück ins Hauptpropgramm. Der nächste Überlauf kommt zwar erst später, aber das gestezte Flag reicht um den Interrupt auszulösen. Irgendwann geht dann ggf. auch mal ein Interrupt verloren, weil ein Überlauf bei schon gesetztem Falg auftritt.