zu 1)
Nein, keine Sorge, Du brauchst nicht "robosim2 jedesmal neu zippen" einfach die *.class Dateien in den classpath aufnehmen, das tut's auch.

2) Welches C++ Redistributable wird denn gebraucht?
Noch offen. Denn aus Deinem Listing ersehe ich das leider nicht. (Vielleicht kann ein Anderer helfen?!) Und wenn ich es sähe würde ich sofort antworten, dass Du es dann wohl nach installieren müsstest.

zu 3) "AsuroClientLib.cpp ... "fehlerreichte" Datei"
Ok, wenn der Client in C sein soll, musst Du Dich natürlich erst genügend in C einarbeiten (vielleicht erst an einfachen Projekten) um Dich von Fehlermeldung nicht fehlleiten zu lassen.