Die massen sollte man wohl verbinden.

Wenn man als Ausgang von der eigenen Schaltung so etwas wie einen Operationsverstärker hat, stört der Pullup nicht weiter. Dageneg kann der OP erationverstärker anarbeiten. Nur für den Fall das die externe Spannungsversorgung wegfällt sollte eine Diode ran, die verhindert dass die Spannung zu hoch wird.
Eine andere Möglichkeit wäre einen Transistor in Emitterschaltung für den Übergang zu nutzen, z.B. mit Spannungsgegenkopplung. Dan ist der 10 K Pullup ein Teil des Verstärkers und man kann Spannung von etwa 0,1 bis 9,5 V ausgeben. Allerdings nicht so super linear, und der Eingangsbereich wird bei etwa 0 ... 0,6 V liegen.

Um eine analoge Spannung zu erzeugen ist ein R2R netzwerk eine Möglichkeit. Wenn es nicht so schnell sein muß, ggf, auch PWM mit Filter.