Die Kühlleistung hängt von der Regelleistung ab. Die kann man ungefähr so berechnen: Verbratene Spannung * Strom. Das heißt, es kommt auf zwei Faktoren an:
- Die Spannung, die "weggeregelt" werden soll. (Also 5V in Deinem Fall)
- Der Strom, der fließen wird.

Man sagt so als Schätzung: Man kann mit einem 7805 1A ohne Kühlung von 9-12 V beziehen. Heiß wird er dadurch trotzdem.
ein 7805 schaltet übrigens bei Überhitzung ab, ohne kaputt zu gehen.

Die meisten (klein-)Kühlkörper für Festspannungsregler haben ein Loch, dann kann man eine Schraube durchstecken und mit einer Mutter fixieren. Wäreleitpaste ist nicht erforderlich.