Was du willst ist Parallels - damit kann man schön die Win-Apps in einem Fenster laufen lassen und den Rest am Mac machen.
Zum Proggen entweder einen AVR-Bootloader per Mac-Terminal-App nutzen oder ggfs. einen guten USB-RS232 Adapter und den dann per Parallels ansprechen - mit nem FTDI könnte das sogar funktionieren.
Ansonsten direkt nen USB-Progger verwenden der unter AVRdude am Mac funktioniert. Dann spuckt Bascom halt die .HEX aus und AVRdude brennts nur noch.