Eine Reihenschaltung ist wahrscheinlich einfacher und man bräuchte keine Widerstände um den Strom gleichmäßig zu verteilen. Andererseits sind Step up Wandler von 4,8 V auf 20 V in der Regel weniger Effektiv und aufwendiger als Step-down von 4,8 auf 3,8 V. Es wird vermutlich nicht viel Unterschied machen. Im Idealfall sollte man aber nicht die Spannung, sondern direkt den Strom regeln. Mit dem LM257x geht das allerdings nicht so gut wegen der relativ hohen Ref. Spannung. R2 würde dazu durch die LED ersetzt und R1 mußte wesentlich kleiner werden.
Um mit dem LM257x als Stromregler noch einen guten Wirkungsgrad zu erhalten müßte man da wohl die Spannung an R1 etwa 10 fach verstärken.

Bei dem Spannungsregler kommt es mehr auf das Verhältnis R1/R2 an, weniger auf den Absolutwert. Mit 100 / 200 Ohm sollte also das gleiche rauskommen wie bei 1 K /2 K. Die Stromstärke errechnen geht nicht so einfach, da braucht man bei der Spannungsregelung die Kennlinie der LED und den Vorwiderstand.

Der Schaltregler kann zwar einen besseren Wirkungsgrad (z.B. 90 %) erreichen, aber auch mit der einfachen linearen Schaltung kommt man schon auf etwa 75 % Wirkungsgrad. Ich weiss nicht, ob sich da der Aufwand lohnt.