Nimm mal den 74HCT244 aus der Schaltung und mess dann nochmal den Stromfluss.
Möglicherweise ist der IC in den Wicken, der Rest der Schaltung ist eigentlich so banal, das kaum etwas schief gehen kann.

Naja, wie gesagt - eigentlich...

Außerdem nachmessen, ob der Stromfluss ok ist, wenn der Adapter nicht mit dem PC verbunden ist.


Und dann, klingele mal ohne Saft alle Verbindungen durch:
a) vom LPT-Stecker bis auf den 74HCT244.
b) bei angestecktem Adapter von den ISP-Pins des Prozessors bis zum 74HCT244
c) Prüf die GND- und Vcc-Verbindungen vom Steckboard bis zum 74HCT244 und weiter bis zum LPT-Stecker
d) Prüfe (messe!), ob es Querverbindungen zwischen benachbarten Pins gibt.

Und ganz wichtig, gib nicht auf! Der Adapter ist eigentlich sehr unkritisch und funktioniert normalerweise auf Anhieb.

Grüße

Torsten