Zu 1. Ist eine schwierige Frage. Am Besten ist es wohl für die erste Schritte, wenn du einfach anfängst die ersten Lernbeispiele auf sprut.de durchzuarbeiten (vielleicht mit MPLAB + Simulator zur Visualisierung). Es wird einem einiges klarer, wenn man wirklich sieht, wie ein Programm im PIC Schritt für Schritt abgearbeitet wird.
Bücher kann ich dir leider keine Empfehlen, erlich gesagt, ich hab mich einfach durchgebissen, ist vielleicht nicht die Beste aller Lösungen, doch machbar . Aja, MPLAB hat unter help --> topics --> Assembler --> reference den Befehlssatz mit einer sehr marginalen Erklärung. Dort sind auch weitere nützliche, aber compilerabhängige Befehle aufgelistet, die einem das Leben mit Assembler erleichtern (sollen).

Zu 2. Also für den Anfang reicht sicher ein Brenner 5 oder so etwas in die Richtung. Solltest du die Möglichkeit haben die Platine selber zu ätzen oder sie von irgendwo billig zu bekommen (halt unter den normalen 50+€/Platine von professionellen Firmen), ist die Chance auf einen nicht funktionierenden Brenner gering. Die Kosten belaufen sich hierbei, je nachdem, wie viele der Bauteile du zu Hause hast um die 20€. Und dieser kann, meines Wissens nach, (fast) alle PICs der 16F und 18F Reihe brennen (außer einigen ausnahmen, wo die Programmierspannung echt stupide Werte haben muss). Mit anderen Worten, der hatte mich bis heute nicht enttäuscht.

Zu 3. Eine Uhr, vor allem eine Funkuhr, ist vielleicht für den Anfang ein wenig hoch gegriffen. Was aber nicht heißt, dass du sie nicht verfolgen sollst, nur würde ich dir empfehlen, es Stück für Stück anzugehen. Als erstmal halt eine Platine zu erschaffen, die im Sekundentakt hochzählt, danach das Keypad und die Anzeige ansteuern, die Weckfunktion mit allen seinen Teilen implementieren und testen und erst ganz am Ende das Wissen im endgültigen Projekt vereinen.

MfG
Mobius