5. is recht günstig (1,60 beim Reichelt)
Jemand, der sich mal ebend so auf blauen Dunst ein STK500 kauft braucht dann wohl nicht mehr auf dne letzten Cent achten

1. braucht kein externes quartz
Welcher AVR braucht denn zwingend einen?????????????

Wie starte ich da am besten?
Wie man es eigentlich immer nachen sollte. Mit "Hello World".
Erstmal eine LED auf Tastdruck einschalten und wieder ausschalten lassen. Dann die LED vielelicht auf Tastdruck dimmen lassen.
Ich denke es bringt nicht viel, wenn man gleich zu anfang zu groß anfängt ohne zuvor schon einmal ein kleines Programm geschrieben zu haben.
Sollte das kleine nicht geh'n ist die Fehlersuche einfacher.

1.) Wie löte ich den Chip auf ein Board? Also anschluss von 5V Kondenstatoren etc
Auf welches Board? Das STK500 oder dein später fertiges?
Ich empfehle aber auch sockeln.

2.) Kann ich mit dem Chip Spannungen regulieren? Würde nämlich gern die LED's über Transitoren steuern.
Direkte D/A-Ausgänge haben die meisten nicht. Kann sein, das ein ein paar neuere Typen gibt mit D/A. Also musst du auf PWM zurückgreifen. Die Spannung muss für's dimmen ja nicht so genau sein und somit ist PWM ausreichend.

3.) Wie bekomme ich die Software auf den Chip? (mit den AVR Studio)
Warum mit AVR-Studio wenn du AVR-GCC benutzen willst??? Ich denke damit kann man auch flashen.
Lad dir das Programm mal runter, such etwas hier im Forum und dann wirst du es schon entdecken.

4.) Wie teste ich den CHip am besten? (Spannungen etc.; ist ja nicht ganz unwichtig)
Einschalten und schauen ob's geht
Was genau willst du testen?