Werde wohl nicht darum herum kommen ein kleines Testprogramm in den ATTiny zu laden...
Das ist der richtige Ansatz, wenn Du den Prescaller, den richtigen Flag in Timsk und Sreg richtig gesetzt hast läuft der Timer 100 % .
Wenn Du Dich nur auf den Simulator verläßt, bist Du verlassen...
So habe ich auch schon mehrere Stunden einen Fehler gesucht.

Gruß Sebastian