es ist allerdings eine frage, ob das sinnvoll ist
Wohl eher nicht. Da ginge bei der Realsierung ja x-mal mehr Zeit für alles andere als die Java-Programmierung drauf und es soll ja ein "Java-Projekt sein.
Mal ganz davon abgesehen, würde es mindestens die Hälfte Aufwand sparen, VMWare direkt auf Windows zu installieren und da dann nur DOS zu simulieren. VMWare sollte ja auch auf Windows auf die Hardware zugreifen können, sonst lässt sich damit schlecht ein komplettes Betriebsystem emulieren.
Wenn schon Linux, könnte man auch komplett auf Linux bleiben. Java gibt es da ja auch und Hardwarezugriffe auf die Parallele Schnittstelle müssen unter Linux ja für irgendeine Programmier- oder sogar Scriptsprache dokumentiert sein.

Aber selbst diese beiden Varianten dürften vom Aufwand her wenig sinnvoll sein.

Hier hat offensichtlich schon mal jemand in Java über den Parallel-Port gesteuert:
http://www.vorlesungen.uni-osnabruec...skript-19.html

Sieht aber zumindestens auf den ersten Blick so aus, als hätten die die Hardwarezugriffe als C-Routinen eingebunden.
Keine Ahnung, ob man da etwas von übertragen oder sogar wiederverwenden könnte. Bin ehrlich gesagt zu faul es komplett durchzulesen.