Oh, hehe, den Widerstand habe ich in real natürlich zwischen RST und VCC geschaltet, das im Schaltplan ist ein Flüchtigkeitsfehler, weil Eagle die Pins ja immer etwas anders anordnet und ich einfach schnell oben links mit oben rechts verbunden habe...
Die Frequenz weiß ich nicht, ich benutze wie gesagt Pony mit der Einstellung "AT90S2313", weil der Tiny ist nicht in der Liste ist. Wie kann ich da die Frequenz einstellen?
Ansonsten klingt der Frequenz-Ansatz vielversprechend, das würde auch den Timeout von AVR ISP erklären...

/edit: habe den Fehler im Schaltplan gerade mal schnell korrigiert...