Das sollte möglich sein.
von der DOS Shell aus gehts ja auch.

Versuch mal

dir >com2:

Die Ausgabe vom DIR-Kommando müsste dann am COM-Port raus kommen. Um Dateien auszugeben kannst du z.B. type Filename >com2: verwenden. Das am betreffenden COM-Port angeschlossene Gerät muss allerdings die Modemsteuersignale (DSR und RTS) hoch legen, damit überhaupt was raus gehen kann.